Dave (Dylan O’Brien) und Aubrey (Britt Robertson) gehen auf die Highschool - allerdings auf zwei verschiedene, wodurch sie sich gegenseitig nicht kennen. Beide haben aber etwas gemeinsam: Bei ihnen läuft es in Sachen Liebe und Beziehungen nicht. Dave läuft die ganze Zeit einem Mädchen hinterher, von dem er schon weiß, dass er sie nicht haben kann und Aubrey hat zwar jemanden, doch dieser Jemand will sie einfach nicht verstehen. Als sie sich eines Tages auf der Straße vor einer großen Highschool-Party treffen und kennen lernen, verstehen sie sich so gut, dass Aubrey Dave anbietet mit auf ihr Zimmer zu kommen. Dave stimmt zu, doch bevor sie zusammen im Bett landen, schlafen sie ein. Da sich sich seitdem aber sehr gut verstehen, geben sie den Versuch, das erste Mal miteinander zu schlafen, nicht auf, bis endlich die eine besondere Nacht kommt...